این هنرپیشه ۴۴ ساله در میان سایر نامزدهای این بخش، شانس اصلی تلقی می شد. اما تا همین پنج سال پیش هیچکس حدس نمی زد که فعالیت سینمایی او دچار چنان تحولی شود که جایزه اسکار را ببرد. مک کاناهی که متولد شهر کوچکی در ایالت تگزاس است، کار در شرکت تولید لوله های نفت متعلق به خانواده اش را رها کرد و در دانشگاه ایالتی تگزاس در رشته رادیو، تلویزیون و سینما درس خواند. با اکثر سینما دوستان وی را به خاطر ایفای نقش در کمدی‌های عاشقانه مثل "برنامه ریز عروسی" یا "ارواح دوست دختران سابق" می شناسند، ولی او کار بازیگری حرفه ای خود را در سال ۱۹۹۳ با ایفای نقش در فیلم سبک آفرینی به نام "خیره و سرگشته" به کارگردانی ریچارد لینکلیتر شروع کرد.
بازی در این فیلم راه او را برای بازیگری در نقش های کوتاه در فیلم های بعدی گشود. شاید اولین نقش مهم وی بازی در فیلم "زمانی برای کشتن" محصول ۱۹۹۶ بود که براساس داستانی به قلم جان گریشام ساخته شد.پس از ایفای این نقش عکس او روی مجله ونیتی فر چاپ شد. در همان سال ایفای نقش اصلی در یک فیلم وسترن به نام "ستاره تنها" به کارگردانی جان سایلز نقدهای مثبتی داشت. و در سال بعد پس از بازی در فیلمی به کارگردانی استیون اسپیلبرگ به نام "آمیستاد" کسی تصور نمی کرد که متیو مک کاناهی یکباره به ستاره جذاب کمدی‌های عاشقانه تبدیل شود.
اما استقبال نه چندان خوب و نقدهای ضعیف از بازی وی در دو فیلم جدی دیگر در سال های بعد، فیلم "پسران نیوتن" محصول سال ۱۹۹۸ به کارگردانی ریچارد لینکلیتر و فیلم "اد تی وی" محصول سال ۱۹۹۹ به کارگردانی ران هووارد، باعث شد که متیو مک کاناهی ژانر بازیگری خود را تغییر دهد و در فیلم های کمدی‌های عاشقانه ظاهر شود.
در سال ۲۰۰۱ در کنار جنیفر لوپز در فیلم برنامه ریز عروسی، در سال ۲۰۰۳ در کنار کیت هادسون در فیلم "چطور در ده روز دوست پسرت را از دست بدهی" و در سال ۲۰۰۶ در کنار سارا جسیکا پارکر در فیلم "جوش نخوردن" بازی کرد. در سال های بعدی نیز فیلم های ارواح دوست دختران سابق و "طلای ابلهان" را از او دیدیم. در برخی از این کمدی‌های عاشقانه کمی هم چاشنی های جالب تر اضافه می شد. مثلا در فیلم "صحرا" با پنه لوپه کروز همبازی شد و یا در فیلم دیگری به نام "هر دو به خاطر پول" در کنار ال پاچینو قرار گرفت. به نظر می رسید که متیو مک کاناهی مسیر شهرت و پول درآوردن را به خوبی پیدا کرده و به آن چسبیده است. او اخیرا در مصاحبه ای با روزنامه بریتانیایی دیلی تلگراف گفت به این خاطر که خیلی ها او را از کمدی‌های عاشقانه می شناسند هیچ مشکلی ندارد. وی افزود: "من هیچوقت به این پیشنهادها جواب رد ندادم و همیشه با خودم می گفتم چرا که نه؟ این فیلم ها می توانند خیلی سرگرم کننده باشند. و در عین حال می دانستم که بازی در فیلم های تفریحی و سرگرم کننده را کسی جدی نمی گیرد. ولی حقیقت این است که هر کسی هم نمی تواند این نقش ها را به خوبی بازی کند."
او پس از کسب درآمد زیادی از محل فروش این فیلم ها تصمیم مهم خود را گرفت و از آن زمان به بعد فقط در نقش هایی که واقعا می پسندد بازی می کند. او سه سال پیش با بازی در فیلم "وکیل لینکلن" نشان داد که در کار بازیگری خود تغییر جهت داده است. این فیلم به کارگردانی ریچارد لینکلیتر نقدهای خیلی خوبی داشت و در سال بعد هم در فیلم دیگری از همین کارگردان به نام "برنی" بازی کرد. به خاطر ایفای نقش اصلی در فیلم "جو قاتل" محصول سال ۲۰۱۱ و همینطور بازی در دو فیلم "ماد" و "روزنامه فروش" در سال ۲۰۱۲ مورد ستایش فراوانی قرار گرفت.
ایفای نقش یک رقصنده برهنه در فیلم "مایک جادویی" به کارگردانی استیون سودربرگ در سال ۲۰۱۲ نشان داد که متیو مک کاناهی آمادگی ایفای نقش های بسیار دشوار را دارد. او در سال ۲۰۱۲ در مصاحبه ای با بی بی سی گفت: "من همان هنرپیشه همیشگی هستم ولی فصل جدیدی از کتاب بازیگری را شروع کرده ام." او پس از فیلم مایک جادویی در دو فیلم "کلوپ مشتریان دالاس" در نقش قهرمان داستان و در فیلم "گرگ وال استریت" در نقش کوتاهی در مقابل لئوناردو دی کاپریو بازی کرد. او در حال حاضر در مجموعه تلویزیونی "کارآگاهان حقیقی" بازی می کند و در آینده نزدیک در فیلم علمی تخیلی "در میان ستارگان" اثر کریستفر نولان نقش اصلی را ایفا خواهد کرد.
همه اینها نشان می دهد که متیو مک کاناهی به شعار اصلی خود یعنی "به زندگی فعال ادامه بده" وفادار مانده است. "به زندگی فعال ادامه بده" در عین حال نام نهاد خیریه اوست که وسایل ورزشی و برنامه های بهزیستی در اختیار مدارس آمریکا قرار می دهد. شاید این مطلب را باید با چند کلام از زبان جیرد لتو، بازیگر دیگر فیلم کلوپ مشتریان دالاس به پایان برد که هنگام دریافت جایزه اسکار خود برای بهترین بازیگر مرد نقش مکمل به شوخی گفت که می خواهد مسیر متیو مک کاناهی را به شکل معکوس طی کند و پس از این فیلم جدی برود سراغ بازیگری در کمدی‌های عاشقانه.
